丹尼斯·斯万森是奥普拉人生的领路人，让奥普拉走出彷徨并成为“做最好的自己”的坚定实践者。而杰夫·雅克布斯的出现，则点燃了奥普拉建立自己商业帝国的雄心。1984年，当时正为一个法律协议而焦头烂额的奥普拉找到了律师雅克布斯，雅克布斯劝服奥普拉与其和大多数影视明星一样做一个被雇佣的主持人，不如建立自己的公司，奥普拉如梦方醒。1986年，Harpo公司成立(奥普拉英文名称的反向书写)，奥普拉给予雅克布斯5%的股份；1989年，雅克布斯以总经理身份加入Harpo公司。
自此，老谋深算的雅克布斯与急脾气的奥普拉形成了奇异的组合——雅克布斯对奥普拉说“来，让我们打造一个新的奥普拉”；奥普拉听后说，“啊？可是我们还没想清楚现在这个奥普拉该怎么办？”在奥普拉看来，决定来自于灵光一闪，而雅克布斯则需要策划。即便是同样的东西，在奥普拉和雅克布斯这里也会得到截然不同的描述，在雅克布斯看来是“同一内容的多目的开发”，而奥普拉对这样的词汇只会“一筹莫展”。
雅克布斯与奥普拉的组合虽然奇异，却并不妨碍他们搭建起一个传媒集团。
在奥普拉的整个传媒集团中，《奥普拉·温弗瑞秀》成了运作的核心。《奥普拉·温弗瑞秀》在全球107个国家播出，在全美至少50个同类节目竞争中保持前列；其主要受众是中等年龄段、中等文化水平的大众市场；它的主要广告来自宝洁、希尔斯以及沃尔玛等。
创刊于2000年的杂志《O》，发行第二年就获利140万美元。赫斯特杂志集团总经理凯瑟里·布莱克难掩内心的震惊，“这样的成绩令人吃惊。因为在杂志行业，一般新出版的杂志都是在出版5年之后才可以盈利的。”同奥普拉脱口秀不同，杂志《O》主要定位于富裕阶层，人均收入6.3万美元，比较喜欢雷克萨斯等品牌。
